ฌอน จัสติน เพนน์ (Sean Justin Penn) เป็นนักแสดง ผู้กำกับ ผู้เขียนบท และโปรดิวเซอร์ที่ได้รับบทบาทหลากหลาย เขาเริ่มต้นอาชีพจากรายการโทรทัศน์ ก้าวหน้าสู่ภาพยนตร์ ตั้งแต่เดบิวต์ในละคร Taps ไปจนถึงการแสดงตลอดทศวรรษ 1980 (พ.ศ.2523 - 2533) เขายังคงเซอร์ไพรส์แฟน ๆ อย่างต่อเนื่องด้วยบทบาทที่มักเป็นที่กล่าวขวัญ ได้รับการเสนอชื่อชิงออสการ์ 2 ครั้ง ได้รับรางวัลออสการ์สาขานักแสดงนำชายยอดเยี่ยมเป็นครั้งแรกในปี พ.ศ. 2546 จากเรื่อง Mystic River และครั้งที่ 2 จากเรื่อง Milk นอกจากนี้ ยังได้รับรางวัลนักแสดงนำชายยอดเยี่ยมจากเทศกาลภาพยนตร์เมืองคานส์จากเรื่อง She’s So Lovely และ 2 รางวัลนักแสดงนำชายยอดเยี่ยมจากเทศกาลภาพยนตร์เวนิสจากภาพยนตร์อินดีเรื่อง Hurlyburly และ 21 Grams ด้วย
เพนน์เปิดตัวครั้งแรกใน The Indian Runner ตามด้วย The Crossing Guard และ The Pledge ซึ่งทั้งหมดได้รับการตอบรับเป็นอย่างดี ในขณะที่ Into the Wild ซึ่งเป็นเรื่องที่ 4 เขาได้รับเสียงชื่นชมและได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงสองรางวัลออสการ์ นี่คือรายชื่อภาพยนตร์บางส่วนของเขาที่ต้องรับชมสักครั้ง
I Am Sam
กำกับโดย เจสซี เนลสัน (Jessie Nelson) ฉายในปี พ.ศ. 2544 นำแสดงโดย มิเชล ไฟเฟอร์ (Michelle Pfeiffer) ดาโกต้า แฟนนิง (Dakota Fanning) ลอร่า เดิร์น (Laura Dern) และตัวเขาในฐานะนักแสดงนำ เขาเป็นพ่อที่มีความบกพร่องทางสติปัญญา ดาโกต้า แฟนนิง เป็นลูกสาวที่ฉลาดและอยากรู้อยากเห็น และ มิเชล ไฟเฟอร์เป็นทนายความของเขา เรื่องนี้เป็นความพยายามที่จะโน้มน้าวผู้ชมว่าชายที่โตแล้วที่มีสติปัญญาเหมือนเด็กอายุ 7 ขวบก็สามารถดูแลลูกได้ แม้ว่าจะได้รับการวิจารณ์เชิงลบ แต่สำหรับบทบาทใหม่ เขาก็ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลออสการ์สาขานักแสดงนำชายยอดเยี่ยม
Sweet And Lowdown
เขียนบทและกำกับโดยวูดดี อัลเลน (Woody Allan) ฉายในปี พ.ศ. 2542 นำแสดงโดยแอนโธนี ลาพาเกลีย (Anthony LaPaglia) อูมา เธอร์แมน (Uma Thurman) และจอห์น วอเตอร์ส (John Waters) เขารับบทเอ็มเม็ต เรย์ นักกีตาร์ที่มีความมั่นใจอย่างมากในช่วงทศวรรษที่ 1930 (พ.ศ.2473 - 2483) ซึ่งอาศัยอยู่ในเงามืดของจังโก้ ไรน์ฮาร์ด ภาพยนตร์เรื่องนี้จึงเกี่ยวกับความรักระหว่างสาวหูหนวกที่ร่าเริงที่เคียงข้างเขาแม้จะมี เขาเล่นกีตาร์ได้อย่างไม่มีที่ติ ทำให้ได้รับการเสนอชื่อชิงออสการ์สาขานักแสดงนำชายยอดเยี่ยม
Mystic River
ในปี พ.ศ. 2546 เป็นอีกปีที่เขามีบทบาทโดดเด่นมากขึ้น ภาพยนตร์เรื่องนี้กำกับคลินต์ อีสต์วูด (Clint Eastwood) ซึ่งสร้างจากนวนิยายของเดนนิส เลเฮนเล่าถึงชายคนหนึ่งที่ออกแก้แค้นให้กับการฆาตกรรมบุตรสาว เขาได้รับรางวัลออสการ์สาขานักแสดงนำชายยอดเยี่ยมเป็นครั้งแรก
ภาพยนตร์เรื่องอื่น ๆ เช่น Dead Man Walking หรือ Fast Times at Ridgemont High หรือ Bad Boys และ At Close Range ก็เป็นเรื่องที่น่าติดตาม